Après le lancement de la première saison, IT: Welcome to Derry se confirme comme un projet bien plus ambitieux qu'une simple série préquelle. Dans une récente interview, Andy Muschietti a clarifié que l'histoire a été pensée dès le début comme un récit sur plusieurs saisons, avec un arc narratif qui pourrait s'étendre au moins jusqu'à une troisième saison. L'idée est d'explorer Derry en remontant toujours plus loin dans le temps, en montrant les cycles de réveil de Pennywise et les tragédies qui ont marqué la ville avant les événements de IT et IT – Chapitre Deux.
La deuxième saison, encore non officiellement confirmée par HBO mais déjà esquissée au niveau créatif, devrait se dérouler en 1935, pendant la Grande Dépression. Au cœur de l'intrigue se trouverait le massacre de la Bradley Gang, l'un des épisodes les plus sombres cités dans le roman de Stephen King, avec Derry devenant le théâtre de violence collective et d'hystérie. Selon Muschietti, chaque saison aura sa propre identité historique et narrative, mais sera toujours liée à la nature cyclique et "atemporelle" de l'entité qui se cache sous la ville.
Le plan à long terme prévoit ensuite une troisième saison située encore plus tôt, en 1908, avec l'explosion de la Kitchener Ironworks comme possible événement central. Un désastre qui, dans le matériel original, représente l'un des moments clés du passé de Derry et l'un des signes les plus évidents de l'influence de Pennywise sur la communauté. L'objectif n'est pas seulement de montrer de nouveaux horreurs, mais de raconter comment le mal s'enracine dans le temps, passant de génération en génération.
Pour l'instant, il reste beaucoup d'incertitudes : HBO n'a pas officiellement annoncé le renouvellement, il n'y a pas de dates de sortie ni de détails sur le futur casting. Cependant, les déclarations de Andy Muschietti et l'accueil de la première saison suggèrent que IT: Welcome to Derry pourrait devenir une véritable fresque d'horreur sur l'histoire maudite de Derry, élargissant de manière cohérente et inquiétante l'univers cinématographique de IT.